เดิมทีทั้งตัว คาไว รวมถึง 'ไนกี้' เกือบสามารถบรรลุข้อตกลงจรดปากกาอีก 4 ปี ด้วยมูลค่า 20 ล้าน เหรียญสหรัฐฯ ทว่าสตาร์วัย 26 กะรัต มองว่าค่าตอบแทนต่ำกว่าที่สตาร์คนอื่นของลีกได้รับมากเกินไป เมื่อมองจากเรื่องของฝีมือ 

แม้ฤดูกาล 2017-18 เลียวเนิร์ด จะมีปัญหาอาการบาดเจ็บลงสนามไม่สม่ำเสมอ ทว่าเครดิตเก่ายังหรู ได้รับโหวตตำแหน่งผู้เล่นทรงคุณค่าลำดับ 2 และ ลำดับ 3 ตลอดสองซีซั่นหลัง 

ทั้งนี้คาดว่ากระบวนการเจรจาอาจจะยังมีจนกว่าจะสิ้นสุดเดือนกันยายน โดยเป็นการต่อ-รอง เรื่องจำนวนเงิน รวมถึงสร้างซิกเนเจอร์ของตัวเอง แบบที่ รัสเซลล์ เวสต์บรู้ก, คาร์เมโล่ แอนโธนี่ หรือ คิรส พอล ได้รับอยู่ 

ตลอดประวัติศาสตร์ที่ แบรนด์ 'แอร์ จอร์แดน' ทำสัญญากับนักบาสเกตบอล เอ็นบีเอ มีสตาร์ซึ่งได้รับเกียรติสู่ครอบครัวนี้เพียงแค่ 21 รายเท่านั้น โดยสัญญาก้อนโตสุดเป็นของ เวสต์บรู้ก จรดปากกายาวถึง 2025-26