สัญญาของ แมดดิสัน ในถิ่น คิง เพาเวอร์ สเตเดียม มีไปจนถึงกลางปี 2024 เท่านั้น โดยช่วงที่ผ่านมานักเตะได้รับความสนใจจากหลายสโมสรช่วงหน้าร้อน อาทิ นิวคาสเซิ่ล ที่พยายามดึงตัวกองกลางรายนี้ไปร่วมทีมอย่างหนัก แต่ เลสเตอร์ รั้งไว้ได้สำเร็จ

ล่าสุด มีรายงานว่า จิ้งจอกสีน้ำเงิน มีแผนขยายสัญญากองกลางวัย 25 ปีในช่วงหน้าร้อนปี 2023 โดยหวังให้ แมดดิสัน ตอบตกลงฝากอนาคตไว้กับทีมในระยะยาว

อย่างไรก็ตาม หากทุกอย่างไม่เป็นไปตามที่วางไว้ ฝั่ง เดอะ ฟ็อกซ์ ได้เตรียมแผนสำรองเผื่อ โดยทีมเล็งไปยัง เจมส์ วอร์ด-เพราส์ มิดฟิลด์ตัวเก่งเซาธ์แฮมป์ตัน

กองกลางวัย 28 ปีมีสัญญายาวกับ นักบุญแดนใต้ ไปจนถึงกลางปี 2026 กระนั้น เลสเตอร์ พร้อมเดินหน้าเต็มที่หากว่าไม่สามารถตกลงกับ แมดดิสัน อย่างที่ต้องการ

ทางด้าน จิ้งจอกสีน้ำเงิน ติดตามผลงาน 'JWP' มานานมาแล้ว และสื่ออังกฤษเชื่อว่า เดอะ ฟ็อกซ์ เป็นแฟนตัวยงของมิดฟิลด์จอมยิงฟรีคิกรายนี้