รอสส์ เริ่มเล่นอาชีพ 4 ปีครึ่งแรกกับ โตรอนโต แรปเตอร์ส ทีมซึ่งเลือกเขามาลำดับ 8 คลาส 2012 จากนั้นโดนเทรดไป ออร์แลนโด แมจิค ปี 2017 ส่วนหนึ่งข้อแลกเปลี่ยน แซร์ช อีบาก้า 

ก็อยู่กันมานานกว่า 7 ฤดูกาลค่อยถูก ออร์แลนโด ปล่อยทิ้ง ก.พ.2023 แล้วเป็น ฟีนิกซ์ ซันส์ รับดูแลต่อจนจบฤดูกาล 2022-23 

ผู้เล่นวัย 32 ปีหมดสัญญาจาก ฟีนิกซ์ หลุดเข้าตลาดฟรีเอเจนต์ แต่ไม่มีทีมเอ็นบีเอสนใจ ที่เข้ามาเพียงข้อเสนอของทีมเซอร์เบีย แต่เขาก็ปฏิเสธไป 

สมัยเล่นคอลเลจอยู่กับ วอชิงตัน ส่วนไฮไลต์อาชีพได้ตำแหน่งแชมป์สแลม ดังก์ สัปดาห์ออล-สตาร์​ 2013 ด้านปัจจัยสำคัญที่เลิกเล่นเพราะอยากใช้เวลากับครอบครัวมากขึ้น 

ตลอดอาชีพ รอสส์ แข่ง 733 เกมฤดูกาลปกติ (187 นัดตัวจริง) เฉลี่ย 11.0 แต้ม 2.8 รีบาวน์ดและ 1.3 แอสซิสต์ ยิงไกลแม่น 36.2% จากเวลาแข่ง 24.5 นาที