"หงส์แดง" บุกชนะที่รังของ "ปีศาจแดง" ในฟุตบอลถ้วยที่เก่าแก่สุดในโลกต้องย้อนไปไกลถึงปี 1921 หรือ 103 ปีที่แล้วในเกมรีเพลย์ ซึ่งหลังจากนั้นทีมมาเยือนที่นี่ในรายการนี้อีก 4 ครั้งลงเอยด้วยความพ่ายแพ้ทั้งหมด

    ในปี 1948 แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด คว้าชัย 3-0 ในเกมถัดมาต้องรอถึงปี 1999 กว่าจะพบกันอีกครั้งในรอบที่ 4 ซึ่งทาง ยูไนเต็ด เอาชนะไป 2-1 และก้าวไปคว้าแชมป์ได้ในที่สุด

    หลังจากนั้นในปี 2011 ทั้งคู่มาเผชิญหน้ากันในรอบ 3 - เซอร์ อเล็กซ์ เฟอร์กูสัน พาทีมชนะ 1-0 จากประตูชัยของ ไรอัน กิ๊กส์ ที่ยิงจุดโทษตั้งแต่นาทีที่ 2 โดยเกมนี้ สตีเว่น เจอร์ราร์ด โดนใบแดงไล่ออกจากสนามช่วงนาที 32 ด้วย

    หนล่าสุดเกิดขึ้นเมื่อปี 2021 ยูไนเต็ด ในยุคของ โอเล่ กุนนาร์ โซลชา เอาชนะไปได้ 3-2 โดยครั้งนั้นเล่นกันในสนามปิดจากสถานการณ์โควิด