แม็คเคนน่า สร้างชื่อจนถึงขีดสุดกับ อิปสวิช ทาวน์ หลังพาทีมเลื่อนชั้นสองขั้นในช่วงเวลาเพียงสองปี จากลีกวันก้าวกระโดดขึ้นสู่พรีเมียร์ลีกในฤดูกาล 2024-25 จากการจบอันดับสอง แชมเปี้ยนชิพ ซีซั่นนี้

โค้ชหนุ่มวัย 38 ปี กลายเป็นตัวเลือกที่น่าสนใจสำหรับ เชลซี กับ ไบรท์ตัน แอนด์ โฮฟ อัลเบียน สองสโมสรที่แยกทางกับเฮดโค้ชไปแล้ว รวมถึง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด อดีตต้นสังกัด ที่มีแนวโน้มปลด เอริค เทน ฮาก ด้วย

สกายสปอร์ต สื่ออังกฤษ รายงานว่า อิปสวิช จะพยายามอย่างเต็มที่เพื่อรักษา แม็คเคนน่า ให้อยู่ในถิ่นพอร์ทแมน โร้ด ต่อไป และวางแผนที่จะพูดคุยเรื่องอนาคตกันในไม่ช้านี้ โดยเวลานี้ยังไม่ได้รับการติดต่ออย่างเป็นทางการจากสโมสรใดเลย

ส่วนเรื่องสัญญาปัจจุบันไม่มีอะไรที่น่ากังวล เพราะ แม็คเคนน่า ได้เซ็นต่อสัญญาฉบับใหม่กับ อิปสวิช ระยะเวลา 4 ปีไปเมื่อซัมเมอร์ปีที่แล้ว

ถึงกระนั้น อิปสวิช ก็กำลังพิจารณาว่าจะเสนอสัญญาฉบับปรับปรุงใหม่ให้ แม็คเคนน่า อีกหรือไม่ และอาจขยายระยะเวลาจากปี 2027 เพิ่มไปอีก เช่นเดียวกับการเพิ่มค่าจ้างให้สมน้ำสมเนื้อกับการพาทีมก้าวขึ้นสู่พรีเมียร์ลีก

สำหรับ แม็คเคนน่า เพิ่งคว้ารางวัลอันทรงเกียรติ ผู้จัดการทีมยอดเยี่ยมแห่งปีของ แอลเอ็มเอ หรือสมาคมผู้จัดการทีมลีกอังกฤษ โดยเอาชนะโค้ชที่เข้าชิงรางวัลอย่าง มิเกล อาร์เตต้า ของ อาร์เซน่อล, ชอน ไดช์ ของ เอฟเวอร์ตัน, อูไน เอเมรี่ ของ แอสตัน วิลล่า, เป๊ป กวาร์ดิโอล่า ของ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ และ จอห์น มูซินโญ่ ของ พอร์ทสมัธ